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Anwendung von sequenziellen Ruthenium-Katalysen zum Aufbau von Macrosphelid-Bibliotheken

Nicolas Matthias Neisius

Published by Shaker Verlag Jan 2011, 2011
ISBN 10: 3832296174 / ISBN 13: 9783832296179
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Title: Anwendung von sequenziellen ...

Publisher: Shaker Verlag Jan 2011

Publication Date: 2011

Binding: Taschenbuch

Book Condition: Neu

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Neuware - Das Thema dieser Promotion war die Entwicklung und Anwendung von sequenziellen Ruthenium- Katalysen zum Aufbau einer Macrosphelid-Bibliothek. Für den Aufbau einer solchen Macrophelid- Bibliothek wurde ein modularer und möglichst schutzgruppenfreier synthetischer Zugangs zum makrozyklischen Grundgerüst der Macrosphelide ausgearbeitet. Die Schlüsselschritte der Synthese sind zum einen eine enantioselektive enzymatische Reduktion des -Ketoesters 1 und die Ru-katalysierte Ketohydroxylierung des Sorbinsäureesters 4 zum Ketol 5. Die Ketohydroxylierung erlaubt eine regioselektive Veresterung der Substrate 5 und 3 ohne die Verwendung von Schutzgruppen. Die Ru-katalysierte Dihydroxylierung mit anschließender Verseifung des tert-Butyl-Esters liefert den Zyklisierungsvorläufer 8. Die abschließende Ringgrößen-selektive Makrozyklisierung zu den vier diastereomeren 9a-d gelang mit 5-Methyl-2-Nitro-Benzoesäureanhydrid als Kupplungsreagenz in Gegenwart von 0.3 Äquivalenten DMAP und 2.5 Äquivalenten Triethylamin. Durch eine nachfolgende Mitsunobu-Invesion des freien Alkohols im Makrozyklus 9a konnte das Macrosphelid B dargestellt werden. Mit dem Ziel höher funktionalisierte Sorbinsäurederivate für den Aufbau von hochsubstituierten Macrosphelid-Derivaten darzustellen, sollte im Rahmen dieser Arbeit eine Ruthenium-katalysierten Hydrovinylierung von Alkinen ausgearbeitet werden. Dabei gelang es eine Methode zu entwickeln, die es mit einem sehr gut zugänglichen Ruthenium-Hydrid-Katalysator erlaubt, verschieden substituierte Acrylsäure-Derivate mit sowohl terminalen als auch internen Alkinen zu hochsubstituierten 1,3-Dienen umzusetzen. 349 pp. Deutsch. Bookseller Inventory # 9783832296179

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